Seit Sonntag, dem 1. April 1945, kursierten in Coevorden Gerüchte. Die kanadischen Truppen sollten bereits an Nordhorn vorbeigezogen sein, und der NSB-Bürgermeister (Nationalsozialistische Bewegung der Niederlande) der Stadt, L.J.E. Cloosterhuis, sollte 300 Männer für die Organisation Todt (OT) bereitstellen, um sogenannte Ein-Mann-Löcher zur Verteidigung der Stadt zu graben. Der Bürgermeister ließ in aller Eile bei einem befreundeten Drucker Karten anfertigen, auf denen der Aufruf stand und die noch am selben Tag verteilt wurden. Am nächsten Morgen waren dann aber weniger als 100 Freiwillige anwesend. Mit ihnen machte sich die Operation Todt daran, die Verstärkung fachgerecht einzusetzen.

Die drohende Befreiung der Niederlande durch die Alliierten sorgte für Unruhe unter den deutschen Besatzern. Das Krankenhauspersonal begann am Nachmittag mit dem Verpacken von Verbänden und ähnlichem, und die Krankenwagen wurden zur Abfahrt vorbereitet. Auch der militärische Arm der NSB - die Landwehr - setzte sich in Bewegung. Mit Weidenkoffern auf Gepäckträgern ihrer Fahrräder und Gewehren auf den Schultern verließen sie Coevorden. Das Rote Kreuz brachte in dieser Nacht seinen ersten Verwundetentransport nach Ter Apel.

Am 5. April 1945, am frühen Nachmittag, wollten deutsche Soldaten die Bentheimer Brücke sprengen. Es dauerte eine Weile, aber am Nachmittag um 15:30 Uhr, beim ersten Feindkontakt, wurde die Brücke gesprengt. Leider wurden dabei auch einige der angrenzenden Häuser beschädigt. Die kanadischen Späher des Lake Superior Regiments kamen knapp zu spät, um die Brücke unversehrt einzunehmen.

In aller Ruhe fuhren die Panzer und andere Kampfwagen über den Esschenbruggerdeich hinein nach Coevorden. Von einigen Bauernhöfen aus wurde auf sie geschossen, aber diese wurden sofort von einem zurückkehrenden Panzer in Brand gesetzt. Zwei deutsche Soldaten hatten sich jedoch verschanzt, und als sich der erste Kampfwagen bis auf zwanzig Meter näherte, feuerten sie auf ihn. Zwei Kanadier, Unteroffizier Mervin Brampton und der Gefreite Montgomery Cliff, kamen in den Flammen ums Leben. Zwei andere konnten sich rechtzeitig befreien und nahmen die deutschen Soldaten unter Beschuss.

Am Freitag, dem 6. April 1945, gegen sieben Uhr morgens, legten die Kanadier eine Bailey-Brücke als Ersatz für die zerstörte Bentheimer Brücke an. Am Nachmittag wurden die beiden gefallenen kanadischen Soldaten unter der Leitung des kanadischen Pfarrers J.R. Leng unter großer lokaler Anteilnahme auf dem allgemeinen Friedhof der befreiten Stadt Coevorden beigesetzt.