I bombardamenti sulle città della Sicilia ebbero inizio già contestualmente all'ingresso dell'Italia in guerra. Palermo, ad esempio, fu raggiunta una prima volta il 23 giugno 1940, quando i bombardieri francesi – provenienti dalla Tunisia – colpirono il capoluogo. La realizzazione, nel corso di quello stesso anno, di una rete difensiva basata su postazioni antiaeree e una contraerea coadiuvata e sostenuta dall'aviazione italiana e della Luftwaffe contribuì a porre un argine, ma non a far cessare agli attacchi. Nel 1941 e nel 1942 gli interventi della RAF da Malta si concentrarono sulla Sicilia in quanto base d'appoggio per le forze tedesche in Africa, ma fu il 1943 a vedere l'avvio di una strategia di massicci bombardamenti, volti a preparare il terreno all'operazione Husky.  

La città di Palermo fu poi duramente colpita dai bombardamenti di entrambe le parti: da gennaio ai primi di luglio, quando la città era ancora sotto il controllo delle forze dell'Asse, da quelli alleati, mentre nei mesi di luglio e agosto furono i bombardamenti tedeschi a colpire il capoluogo. I danni prodotti nel corso dei raid furono estremamente ingenti, sotto molti punti di vista: il centro urbano fu danneggiato in numerose aree, più di 2000 persone persero la vita e i feriti superarono i 30.000. Particolarmente devastante si rivelò l'incursione alleata del 9 maggio, durante la quale più di 200 bombardieri presero di mira il porto e lo scalo ferroviario, colpendo però anche il centro della città. I raid angloamericani causarono gravi danni anche al patrimonio artistico e culturale: la chiesa della Magione, la chiesa dell'Annunziata e la chiesa di Sant’Ignazio all’Olivella vennero severamente danneggiate, così come un ala di palazzo Sclafani e l'ala sud-occidentale di palazzo Abatellis, raggiunto dalle bombe nell'aprile del 1943. Le incursioni non risparmiarono però anche altre città: Messina, presa di mira per la sua importanza strategica anche nelle fasi dell'evacuazione dell'esercito tedesco; Catania, duramente colpita nell'aprile di quell'anno; o Siracusa, che era stata flagellata anche negli anni precedenti dai bombardamenti angloamericani, e che fu oggetto dell'intenso fuoco alleato nelle prime fasi dello sbarco.