Aan het eind van de achttiende eeuw ontstond in Winschoten een levendige Joodse gemeenschap, vooral bestaande uit migranten uit Duitsland en Oost-Europa. Voor de Tweede Wereldoorlog vormden Joodse inwoners ongeveer tien procent van de bevolking. Winschoten kreeg daarom de bijnaam ‘Lutje Mokum’, ‘Klein Amsterdam’. De synagoge aan de Bosstraat vervulde een belangrijke regionale functie en had Joodse bezoekers uit omliggende dorpen. Er was een eigen begraafplaats en een actief verenigingsleven.  

Vanaf 1940 veranderde de situatie voor Joodse inwoners drastisch. Eerst leek het nog mee te vallen, maar al snel begon de systematische uitsluiting. In juli werd registratie verplicht en 422 Joodse inwoners werden officieel genoteerd. Vanaf dat moment sloot het net zich langzaam maar zeker. In oktober moesten ambtenaren een ariërsverklaring ondertekenen en Joden in overheidsdienst verloren hun baan. Daarnaast werden Joodse verenigingen verboden en mochten kinderen niet meer naar reguliere scholen. Ook verloren Joodse ondernemers hun bedrijven en toegang tot markten en evenementen werd hun ontzegd. De verplichte Jodenster volgde op 2 mei 1942.  

In juni 1942 begonnen de deportaties. Daaraan voorafgaand vonden medische keuringen van werklozen plaats, die het lieten lijken dat de werklozen vetrokken naar werkkampen. In werkelijkheid betekende dit het begin van een razendsnelle deportatie. In nog geen twee maanden tijd werd het grootste deel van de Joodse gemeenschap via station Winschoten naar Kamp Westerbork gebracht. Van daaruit volgden transporten naar concentratie- of vernietigingskampen in het Oosten. Slechts een enkeling keerde terug.  

Een bekende Joodse oud-inwoner van Winschoten was Etty Hillesum. Zij woonde hier van haar vierde tot haar tiende (1918-1924). Haar vader was conrector op het plaatselijk gymnasium en het gezin woonde aan de Oranjestraat. Vandaag de dag staat in diezelfde straat een monument met een gele roos die haar naam draagt.  

Ook auteur Jaap Meijer woonde in Winschoten. Hij werd in 1912 daar geboren en verbleef in Winschoten tot zijn elfde, toen zijn vader overleed. Onder het pseudoniem Sal van Messel schreef hij een kort gedicht waarin hij zijn jeugd, zijn vader en de deportatietrein omschrijft:  

“Die leste traain dij mie bie winschoot langs naar schanze ridt  

lag onder dizze zulde locht  

mien jongenstied   

dag dode pabbe doe ligst hail dicht bie  

woarhèn goan wie.”  

‘De laatste trein die mij bij Winschoten langs naar Schanze rijdt, 

lag onder deze zwoele lucht, 

mijn jongensjaren. 
Dag, overleden vader, jij ligt heel dichtbij. 
Waarheen gaan wij?’