Né dans une famille aristocratique de Londres, Leese a commencé son expérience militaire en 1909 en s'engageant dans le corps de formation des officiers alors qu'il était étudiant à Eton

Lorsque la Première Guerre mondiale a éclaté, il s'est porté volontaire pour rejoindre l'armée britannique en tant que sous-lieutenant des Coldstream Guards et, à partir d'octobre 1914, il a été déployé sur le front français. À ce titre, il a combattu et a été blessé à plusieurs reprises, notamment lors de la bataille de la Somme, où il a reçu une médaille du mérite.

Après la guerre, Leese décide de rester dans l'armée britannique, poursuivant ses études et gravissant les échelons de la hiérarchie militaire jusqu'à devenir colonel en 1938. Cette année-là, il obtient un poste de formateur en Inde. Désireux de participer aux combats européens de la Seconde Guerre mondiale, Leese demande et obtient en mars 1940 son transfert en Angleterre. Peu après, il est engagé en France pour suivre le Corps expéditionnaire britannique. Il y travaille à l'organisation de l'évacuation des forces britanniques des plages de Dunkerque, retournant également en Angleterre avec les troupes.

En septembre 1942, après une longue série de promotions, Leese est envoyé en Égypte à la tête du XXXe Corps, dans le cadre de la campagne orchestrée par le général Montgomery. Le Corps dirigé par Leese, après avoir été engagé à El Alamein et avoir atteint Tunis, a été employé dans l'opération Torch et finalement renvoyé en Angleterre pour commencer les préparatifs de l'invasion de la Normandie.

Cependant, en décembre 1943, Leese est rappelé en Italie pour prendre la place de Montgomery à la tête de la Huitième Armée britannique, qui est entre-temps impliquée dans les combats le long de la ligne Gustav. Il dirige ensuite ses troupes lors de la bataille de Monte Cassino en mai 1944 avant de recevoir une nouvelle affectation qui l'amène à quitter le théâtre méditerranéen. À partir de septembre 1944, il prend le commandement du 11e groupe d'armées alliées en Asie, actif dans la campagne de Birmanie (aujourd'hui Myanmar).

Après cette expérience de guerre, qui s'est soldée par des désaccords avec le commandant suprême de l'Asie du Sud-Est, Louis Mountbatten, Leese est relevé de son commandement et rappelé en Angleterre, où il décide de prendre sa retraite de l'armée en 1947. Il est décédé au Pays de Galles en 1978 à l'âge de 83 ans.